Was sind kurzkettige Fettsäuren? Alles über Propionsäure und ihre Schwestern

Der Baukasten des Lebens besteht aus einer Vielzahl unterschiedlicher Kohlenstoffverbindungen. Das liegt an der besonderen Fähigkeit des Kohlenstoffs, komplexe langkettige und verzweigte Moleküle zu bilden. Im Zusammenspiel mit anderen Elementen – hauptsächlich Wasserstoff, Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und Phosphor – entsteht die riesige Menge der Verbindungen, die das Leben auf der Erde bestimmt. Es fängt an bei Methan, das lediglich aus einem Kohlenstoff- und vier Wasserstoffatomen besteht, und reicht bis zu den riesigen Molekülen der DNA, die aus hunderttausenden Atomen bestehen. Teil dieses Kosmos kohlenstoffbasierter Verbindungen sind auch die Fettsäuren und deren Untergruppe, die kurzkettigen Fettsäuren. Dank ihrer Fähigkeit, Energie zu speichern, schützen sie uns und schenken uns – das Leben.


Eine Frau schaut auf eine kleine Flasche mit einer öligen Flüssigkeit

Was sind Fettsäuren im Allgemeinen?

Um Fettsäuren zu verstehen, müssen wir ihre Chemie verstehen: Fettsäuren sind unterschiedlich lange Kohlenstoffketten, die durch ihre funktionelle Gruppe bestimmt sind. Gemeint ist damit der Teil der chemischen Verbindung, der ihr individuelles chemisches Verhalten bestimmt. Aus diesem Grund heißt dieser Teil der Molekülkette auch „charakteristische Gruppe“. Die funktionelle Gruppe der Fettsäuren nennt sich Carboxygruppe. Daher spricht man bei Fettsäuren auch von Carbonsäuren. In der Natur findet man mittel- und langkettige Fettsäuren – das sind solche mit mehr als sechs Kohlenstoffatomen – häufig in Verbindung mit Glycerin. In diesem bilden sie die natürlichen Fette und Öle, wie sie beispielsweise in Samen, Nüssen und – unerwünscht – auf Hüften vorkommen. Je länger die Fettsäure, desto fester das Fett. Und je fester das Fett, desto mehr Energie ist darin gespeichert. Gleichzeitig ist es allerdings auch umso schwerer für den Körper, das Fett zu verarbeiten und die Energie darin zu nutzen.

Zur Abgrenzung: Wofür brauchen wir langkettige Fettsäuren?

Für unseren Körper ist Fett vor allem ein idealer Energiespeicher. So kann der Körper etwa überschüssige Energie aus Zucker in Fett umwandeln und damit für einen späteren Verbrauch vorhalten. Fette spielen nicht nur eine Rolle als Energiespeicher, sondern sind auch für viele Stoffwechselprozesse von großer Bedeutung. So werden sie etwa für lebenswichtige Umbauprozesse von Vitaminen oder Hormonen benötigt. Die Omega 6 Fettsäure Linolsäure, sowie die zu den Omega 3 Fettsäuren gehörende Linolensäure sind darüber hinaus essentiell, können also vom menschlichen Organismus nicht selbst hergestellt werden.

Was bedeutet das, kurzkettige Fettsäuren?

Als kurzkettige Fettsäuren werden solche Fettsäuren bezeichnet, die aus einer Kette von maximal sechs Kohlenstoffatomen bestehen. Aufgrund ihrer geringen Masse sind kurzkettige Fettsäuren bei Raumtemperatur flüssig, sehr flüchtig und verströmen einen intensiven Geruch. Sind wir ehrlich: Sie müffeln oft ziemlich übel. In der Natur kommen sie normalerweise nicht in ihrer Reinform vor, sondern nur in Verbindungen mit anderen Molekülen. Während mittel- und langkettige Fettsäuren mit der Nahrung aufgenommen werden können, werden kurzkettige Fettsäuren vor allem von Darmbakterien gebildet. Es gibt sechs verschiedene Arten von kurzkettigen Fettsäuren, die wir Ihnen im Folgenden vorstellen möchten:

  1. Ameisensäure
  2. Essigsäure
  3. Propionsäure
  4. Buttersäure
  5. Valeriansäure
  6. Capronsäure
Strukturformeln der kurzkettigen Fettsäuren
Strukturformeln der kurzkettigen Fettsäuren

Ameisensäure

Sie ist die kürzeste der kurzkettigen Fettsäuren, denn sie besteht gerade mal aus einem Kohlenstoffatom, genauer gesagt der Carboxygruppe (COOH) und einem Wasserstoffteilchen (H), in der Summenformel HCOOH. Analog zu Methan, Summenformel CH4, spricht man auch von Methansäure. Ameisensäure ist in der Natur weit verbreitet. Sie kommt in fast allen Organismen vor, insbesondere in den Giftdrüsen der Ameise. Auch andere Pflanzen und Tiere nutzen Ameisensäure für ihren Abwehrmechanismus, wie einige Quallenarten oder Brennnesseln. Im menschlichen Körper entsteht Ameisensäure als Stoffwechselprodukt beim Abbau von Methanol. Ameisensäure kommt in unterschiedlichsten industriellen Prozessen zur Anwendung, sei es in der Gummiproduktion oder zum enteisen von Flugzeugen. In der Medizin wird Ameisensäure als Antirheumatikum ebenso verwendet wie zur äußerlichen Behandlung von Warzen.

Essigsäure

Bei der Essigsäure haben sich schon zwei Kohlenstoffatome zusammengefunden, so dass sich CH3COOH als Summenformel ergibt. Der Chemiker spricht von Ethansäure. Essigsäure ist farblos und riecht typischerweise stechend nach Essig. Bei Haushaltsessig handelt es sich um eine fünf- bis sechsprozentige Essigsäurelösung. In der Welt der Pflanzen kommt Essigsäure unter anderem als Bestandteil ätherischer Öle vor. Auch weit verbreitete Bakterien bilden Essigsäure als Stoffwechselprodukt. Ansonsten entsteht natürliche Essigsäure durch Oxidation von Alkohol. Dazu genügt es eine Flasche Bier oder Wein für einige Tage offen stehen zu lassen. Essigsäure ist von großer Bedeutung als Nahrungsmittel, sei es als Würzmittel oder zur Herstellung von Käseprodukten. Die industrielle Verwendung reicht vom Reinigungsmittel bis zur Herstellung von Kunststoffen und Lösungsmitteln. Das Schmerzmittel Acetylsalicylsäure, besser bekannt als Aspirin, ist eine Verbindung aus Essigsäure und Salicylsäure. Der vielseitige Nutzen macht Essigsäure zur einer der industriell bedeutendsten organischen Säuren.

Eine Flasche Traubenessig steht auf einem Holztisch umgeben von Weintrauben
Eine Flasche Traubenessig steht auf einem Holztisch umgeben von Weintrauben

Propionsäure

Propionsäure ist der Trivialname der Propansäure. Sie besteht nunmehr schon aus einer regelrechten Kette von drei Kohlenstoffatomen in der Summenformel CH3CH2COOH. Propionsäure ist von stechendem Geruch und schmeckt leicht unangenehm. In der Natur kommt sie als ätherisches Öl vor und wird zudem von einigen Bakterien produziert. Von besonderer Bedeutung ist dies bei der Herstellung von Emmentaler, denn dort ist sie verantwortlich für die typischen Löcher und in Form ihres Salzes Propionat auch für den Geschmack des Käses. Im Dickdarm des Menschen wird Propionsäure durch Bakterien produziert, die bis dahin unverdaute Kohlenhydrate, also Ballaststoffe, zersetzen. Industriell findet Propionsäure Anwendung als Konservierungsmittel für Lebensmittel, aufgrund der Flüchtigkeit und des Geschmacks allerdings in Form ihrer Salze Natriumpropionat, Calciumpropionat oder Kaliumpropionat.

Buttersäure

Buttersäure, formell Butansäure und formal CH3(CH2)2COOH, besteht nun schon aus vier Kohlenstoffatomen. Sie gilt als die erste echte Fettsäure, da sie tatsächlich auch in Fett, nämlich Milchfett, vorkommt. Buttersäure riecht nicht gut. Sie ist für den Geruch ranziger Butter verantwortlich. Auch an Mundgeruch und dem Geruch von Schweißfüßen ist sie nicht schuldlos. Buttersäure wird durch Bakterien gebildet, die auch an Gärprozessen beteiligt sind. Dadurch ist Buttersäure in allen Lebensmitteln enthalten, die durch Gärung entstehen, wie Sauerkraut, Käse oder Bier. Die Ester der Buttersäure sind für das Aroma unterschiedlichster Früchte verantwortlich. Ester sind Verbindungen aus Säuren und Alkohol, wie etwa Methanol, Ethanol oder Propanol. Die Lebensmittelindustrie macht sich diesen Effekt zunutze und verwendet die unterschiedlichen Buttersäureester ebenfalls als Aromastoffe. In der chemischen Industrie wird Buttersäure zur Herstellung von Kunststoffen verwendet. Ballaststoffreiche Ernährung fördert die Bildung von Buttersäure.

Valeriansäure

Valeriansäure ist eine Fettsäure mit fünf Kohlenstoffatomen, ihr systematischer Name lautet daher Pentansäure (vom altgriechischen Wort für fünf: pénte). Bei der Pentansäure handelt es sich genaugenommen um eine Gruppe von Säuren, die alle die Summenformel C4H9COOH gemeinsam haben, dabei aber unterschiedliche Strukturen und Eigenschaften aufweisen. Man spricht dann von Isomeren. Sie sind Bestandteil der ätherischen Öle von Baldrian, Tee, Kakao oder auch Äpfeln. Von Bedeutung sind vor allem die Ester der Pentansäuren als Aromastoffe für die Lebensmittelindustrie.

Eine Flasche mit Baldrianöl steht auf einem Tisch umgeben von Blüten der Pflanze
Eine Flasche mit Baldrianöl steht auf einem Tisch umgeben von Blüten der Pflanze

Capronsäure

Capronsäure ist mit sechs Kohlenstoffatomen die längste der kurzkettigen Fettsäuren. Ihre Summenformel lautet dementsprechend C5H11COOH und die chemische Bezeichnung Hexansäure. Ihr unangenehmer Geruch erinnert an Ziege, daher stammt auch der Trivialname Ziegensäure. Sie ist zu geringem Anteil in Milchfett zu finden und ebenso Bestandteil verschiedener ätherischer Öle, beispielsweise von Fichtennadelöl, Lavendelöl oder auch in Himbeeren. Auch die Capronsäure wird zur Herstellung von Aromastoffen für die Lebensmittelindustrie verwendet.

Fazit: Was können kurzkettige Fettsäuren?

Aufgrund ihrer besonderen chemischen Eigenschaften sind kurzkettige Fettsäuren in den unterschiedlichsten Bereichen des Lebens anzutreffen – und sie leisten dort Erstaunliches. Obwohl sie in ihrer Reinform oft übel riechen, werden aus ihnen die verschiedensten Düfte und Aromen hergestellt. Man verwendet sie zur Herstellung von Kunststoff oder Nagellackentferner. Aber auch weit darüber hinaus: Kurzkettige Fettsäuren sind ein wesentlicher Bestandteil im Baukasten des Lebens.